سیکلوهگزانون (همچنین با نام‌های اکسو سیکلوهگزان، پیملیک کتون، سیکلوهگزیل کتون و CYC نیز شناخته می‌شود) یک مایع روغنی شفاف است که دارای رنگ بی‌رنگ تا زرد روشن و بوی تند است. این یک مولکول حلقوی شش کربنی است که متعلق به کلاس کتون های حلقوی (ترکیبات آلی) با فرمول C6H10O است.
کمی در آب حل می شود، کاملاً با حلال های معمولی قابل اختلاط است و با اکسیدان هایی مانند اسید نیتریک واکنش می دهد. به طور طبیعی در نفت خام وجود دارد و همچنین به صورت مصنوعی و در مقادیر زیاد تولید می شود، زیرا یک واسطه کلیدی در تولید نایلون است.
خصوصیات فنی سیکلوهگزانون
خواص شیمیایی و فیزیکی سیکلوهگزانون:
فرمول مولکولی: C6H10O / (CH2)5CO
مترادف ها: کتوهگزامتیلن، اکسوسیکلوهگزان، پیملیک کتون، پیملین کتون، سیکلوهگزیل کتون، هیدرول-O، آنون، CYC.
Cas Number: 108-94-1
Molecular Mass: 98.14 g/mol
Exact Mass: 98.073165 g/mol
Flashpoint: 111°F / 43.9
Boiling Point: 312.1 ° F / 155.6 at 760 mm Hg
Melting Point: 3 ° F/ -16.1 ° C
Vapour Pressure: 101.7° F at 10 mm Hg
Water Solubility: 50 to 100 mg/mL at 64° F
Density: 0.945 at 68 °F
سیکلوهگزانون چگونه ساخته می شود؟
روش های مختلفی برای تولید سیکلوهگزانون وجود دارد که یکی از آنها هیدروژنه کردن کاتالیزوری فنل است:
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
روش دیگر از طریق اکسیداسیون کاتالیزوری سیکلوهگزان در هوا، معمولاً در حضور کریستال‌های کبالت است:
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
این واکنش یکی از روش‌های تولید فله تجاری اولیه است و دیگری هیدروژنه کردن بنزن (در یک سیستم بسته) است.
روش های دیگر عبارتند از هیدروژن زدایی کاتالیستی سیکلوهگزانول:
C6H11OH → C6H11OH + H2
در سراسر جهان، سالانه هزاران تن سیکلوهگزیل کتون تولید می شود. تقاضا برای آن هنوز در حال رشد است، به ویژه در چین، و چندین کارخانه تولید جدید در چند سال گذشته به منظور کمک به پاسخگویی به این تقاضا، روی خط آمده اند.
خطرات و سمیت سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون دارای رتبه سلامت NFPA 1 است و “می تواند باعث تحریک قابل توجهی شود”. در صورت استنشاق، گلو و مجاری تنفسی را تحریک کرده و باعث سردرد و حالت تهوع می شود. قرار گرفتن بیش از حد در معرض چشم ها، بینی و پوست می تواند عوارض مشابهی مانند تحریک، خواب آلودگی و بی هوشی ایجاد کند.
دارای امتیاز آتش NFPA 3 است و “تقریباً در تمام شرایط دمایی محیط قابل احتراق است”. گرما، جرقه‌ها یا شعله‌ها می‌توانند بخاراتی ایجاد کنند که سنگین‌تر از هوا هستند و به منبع اشتعال و مناطق اطراف می‌روند. درجه ناپایداری 0 نشان می دهد که “به طور معمول پایدار است، حتی در شرایط آتش سوزی”.
نکات ایمنی سیکلوهگزانون
در صورت نشت باید حداقل تا شعاع 50 متر ایزوله شود و از عبور از آن محل خودداری شود. همچنین باید از انتشار نشت به آبراه ها، فاضلاب ها و زیرزمین ها جلوگیری کنید. نشت را با مواد خشک مانند خاک یا مواد غیر قابل احتراق خیس کنید.
سیکلوهگزانون نقطه اشتعال پایینی دارد. بنابراین، آتش می تواند به راحتی باعث شعله ور شدن آن شود. در صورت آتش سوزی، تمام منابع اشتعال باید حذف شوند و از فوم مقاوم در برابر الکل، مواد شیمیایی خشک یا CO2 برای مبارزه استفاده شود. هنگام استفاده از سیکلوهگزانون برای محافظت از پوست و چشم باید همیشه از تجهیزات PPE استفاده کرد. لباس های آلوده باید فورا از محیط خارج شوند.
چگونکی ذخیره سازی و توزیع سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون را می توان در درام و/یا کامیون حمل و نقل کرد. باید در مکانی خنک، خشک و دارای تهویه مناسب نگهداری شود که خطر اشتعال نداشته باشد. برای اهداف حمل و نقل، در گروه بسته بندی III و کلاس خطر III قرار می گیرد و محرک است و بسیار قابل اشتعال است. دارای وزن مخصوص 0.945 و نقطه اشتعال 46 درجه سانتیگراد.
کاربردهای سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون کاربردهای صنعتی زیادی دارد، در درجه اول به عنوان یک ماده شیمیایی صنعتی و واسطه شیمیایی در تولید مولکول های هدف خاص.
در واقع، مصرف سیکلوهگزانون تقریباً به طور کامل به صنعت نایلون با مشتقات اکسید شده برای تولید اسید آدیپیک و کاپرولاکتام، که پیش سازهای نایلون 6 هستند، مرتبط است. تا 70 درصد از کاپرولاکتام جهان از طریق سیکلوهگزانون تولید می شود.
سایر مشتقات سیکلوهگزانون برای سنتز داروها، رنگ‌ها، علف‌کش‌ها، آفت‌کش‌ها، نرم‌کننده‌ها و مواد شیمیایی لاستیکی استفاده می‌شوند. کاربردهای اضافی سیکلوهگزانون در صنعت شامل چسب، سوخت، رنگ و پوشش و مواد شیمیایی آزمایشگاهی است.
سیکلوهگزانون به عنوان حلال برای لاک ها، رنگ ها، رزین ها، چربی زداها، لکه برها، پلیمرها، کوپلیمرها، موم ها، لاستیک خام، استات سلولز، ساخت علف کش ها و آنی هیستامین ها استفاده می شود.
سیکلوهگزانون در محصولات مصرفی مختلف از جمله در چسب‌ها، رنگ‌ها، خودرو، محصولات مراقبتی تمیزکننده و مبلمان، لوازم الکترونیکی و مواد شیمیایی عکس یافت می‌شود.
